在芝加哥繁華的市中心地段，您可以散步逛逛充滿藝術氣息的博物館和公園，並欣賞每天晚上都有演出的藍調現場演奏。或者，您也可以親臨球賽現場，觀賞地主小熊隊和白襪隊等棒球隊，以及芝加哥公牛籃球隊等隊伍的比賽。
雖然芝加哥是美國第三大都會區，但因為這裡的地上捷運系統「L」效率非常高，所以市區交通非常便利。前往芝加哥最具代表性的高樓，也是美國最高的摩天大樓─威利斯大廈 (Willis Tower)，鳥瞰全市景觀。該瞭望台位於繁華街道上空 412 公尺處，讓您能夠一睹無與倫比的密西根湖、海軍碼頭 (Navy Pier) 以及其他主要景點的美景。
位於市中心北邊不遠處的林肯公園 (Lincoln Park) 擁有海灘、運動場和風景優美的花園。前往公園南端的芝加哥歷史博物館 (Chicago History Museum)，感受一下這座「風之城」的歷史氣息。您可以到林肯公園植物園 (Lincoln Park Conservatory) 的室內花園散散步，或在林肯公園動物園 (Lincoln Park Zoo) 度過午後時光。這座公立動物園中飼養了 1,000 多隻動物。位於市中心西邊約 19 公里的布魯克菲爾德動物園 (Brookfield Zoo) 面積超過林肯公園動物園的兩倍，飼養了海豚、大型貓科動物、各種不同的靈長類等動物。
回到洛普區 (Loop) 市中心，前往密西根大道上的壯麗大道 (Magnificent Mile) 享受一些該城市最棒的購物體驗。這裡是午餐或晚餐的好去處，您也可以一邊品嘗咖啡或啤酒，一邊觀察街上形形色色的人們。壯麗大道的南邊就是廣闊的芝加哥藝術學院 (Art Institute of Chicago)。該學院擁有莫內、梵谷等歐美藝術家的名作收藏，非常值得參觀。不遠處是千禧公園 (Millennium Park)，是舉辦公共藝術和大型夏季演唱會的聚會地點。
芝加哥的博物館園區位於南洛普區 (South Loop)，距離市中心僅幾公里的車程，搭乘捷運「L」線只需數站便能抵達。菲爾德博物館 (Field Museum) 充滿了自然歷史，科學博物館 (Museum of Science) 則擁有模擬煤礦和飛機等等互動式展覽。
一些美國最具影響力的人物都來自芝加哥。不妨造訪名作家海明威的出生地─海明威博物館和故居 (Ernest Hemingway Museum and House)。建築師法蘭克·洛伊·萊特的第一個家就位於美麗的橡樹園區 (Oak Park)，名為法蘭克·洛伊·萊特之家與事務所 (Frank Lloyd Wright Home and Studio)。他設計了該區的許多房子和建築物，包括被認為是其代表作之一的聯合教堂 (Unity Temple)。返回市區的路上，您可以城市綠洲加菲爾德植物園 (Garfield Park Conservatory) 稍微停留，一睹各種珍貴奇異的植物。
到傳奇般的瑞格利球場 (Wrigley Field) 觀賞一場棒球賽，讓芝加哥之旅更加完美。到了晚上，您可以前往海軍碼頭 (Navy Pier)，這裡充滿活力十足的酒吧和餐廳。另一個選擇是前往芝加哥遠近馳名的俱樂部之一，欣賞一整晚的藍調現場演奏。您可以看看芝加哥北邊接近市中心的 B.L.U.E.S.，或是林肯公園附近北方數公里處的 Kings on Mines。這兩家都是歷史久遠的俱樂部，每晚都有現場音樂表演。
